Redoxtreaktioner og oxidationstrin

Ofte karakteriseres inden for organisk kemi / biomemi en reduktionsreaktion, som en reaktion hvor en kemisk forbindelse tilføjes H₂ eller får fjernet et oxygen atom.

Den modsatte oxidationsreaktion karakteriseres tilsvarende som en reaktion hvor en kemisk forbindelse får fjernet H₂, eller tilføjet et oxygenatom.

En mere generel beskrivelse er, at

• ved en reduktionsreaktion tilføres et atom i en kemisk forbindelse en eller flere elektroner, og
• ved en oxidationsreaktions fjernes elektroner fra et atom i en kemisk forbindelse.

Et simpelt eksempel på en oxidationsreaktion, er reaktionen mellem Na_(s) og vand, hvorved Na_(s) omdannes til Na⁺_(aq), hvilket er en reaktion hvor det er enkelt at indse, at Na-atomet har mistet en elektron ved reaktionen.

En redox reaktion er en reaktion hvor en kemisk forbindelse oxideres samtidig med at en anden kemisk forbindelse reduceres. En anden måde at udtrykke hvad der karakteriserer en redoxreaktion er, at et atom i en kemisk forbindelse modtager elektroner fra et andet atom i en anden kemisk forbindelse.

Når et atom mister en elektron ved en oxidation, som i eksemplet ovenfor, øges atomets oxidationstrin(dss. oxidationstal). Tilsvarende vil der ved en reduktion ske et fald i et atoms oxidationstrin.

Et atoms oxidationstrin kan bestemmes vha forskellige metoder, men en generel metode, som baserer sig på kendskab til elektroners elektronegativitet, vil blive præsenteret og anvendt i det følgende, med udgangspunkt i omdannelsen af en alkohol til en aldehyd, som vist i reaktionen herunder.

"A"- representerer et vilkårligt atom. Det er klart at der sker "noget" med carbonatomet til højre, der dannes bindinger og brydes bindinger, med er der tale om en reduktion? en oxidation? ingen af delene?

Spørgsmålene kan besvares ved at bestemme oxidationstrinnet på carbonatomet til højre, på følgende måde:

1. Find og anfør elektronegativiteterne for de atomer der omkredser det atom, hvis oxidationstrin ønskes bestemt.
2. Elektroner i bindinger placeres ved det atom der er mest elektronegativ. Elektroner i bindinger mellem atomer med ens elektronegativitet, deles ligeligt.
3. Oxidationstrinnet,OT, af et atom beregnes som:
   OT = atomets hovedgruppenummer minus antal elektroner tildelt atomet.

Punkt 1 og 2 for ovenstående reaktion er vist i reaktionen herunder

Et par eksempler på hvorledes bindingselektronerne er delt:

• O-H bindingen: Oxygens elektronegativitet, EN(O), er lig 3,5 og EN(H) er 2,1, hvilket betyder at de to elektroner tildeles oxygenatomet, vist som hhv. en rød prik, som skal indikere at de oprindelig kom fra oxygen ligesom de to ledige elektronpar, og som en grøn prik, som skal indikere at elektronen oprindelig kom fra hydrogen.
• C-C bindingen: De to elektroner deles ligeligt mellem de to carbonatomer da de har samme elekronegativitet.
• C=O bindingen: EN(O) er højere end EN(C) hvorfor de 4 elektroner i dobbeltbindingen tildeles oxygenatomet.

Oxidationstrinnene, OT, af de viste atomer bestemmes som:

• OT(H) = +1.
  H står i 1. hovedgruppe. Der er ingen elektroner tildelt H --> OT(H) = +1-0 = +1.
• OT(O) = -2.
  O står i 6. hovedgruppe. Oxygenatomerne i figuren herover er alle omgivet af 8 elektroner --> OT(O) = +6-8 = -2.
• OT(C-alkohol) = -1.
  Carbon findes i hovedgruppe 4, I figuren er carbonatomet omgivet af 5 elektroner --> OT(C-alkohol)= +4-5=-1.
• OT(C-aldehyd) = +1 
  OT(C-aldehyd) = +4-3=+1

Ved omdannelsen af en primær alkohol mister carbonatopmet i alkoholen 2 elektroner, hvilket vil betyder at oxidationstrinnet stiger med to og at der er tale om en oxidation.